ズバリ！ハリケーンシーズンを避けること

これに尽きると思います。
ハリケーンに当たらなくても前後に発生していたりすると海の場合は影響もありますし、寄港地によっては被害を受けてることもあるでしょう。

フライトの問題もあるので私はカリブ海に行く場合は夏のシーズンを避け、休みが合いやすいGWに行くようにしています。

発生したら避けられないと思いますが、The weather channelなどでハリケーンの進路や航空情報などを細かくチェックして、急な変更等に備えて心の準備をしておきます。

カリブ海クルーズを希望するなら、是非日本の年末年始の休み以降の
冬に行くのがいいのではないでしょうか？
せっかく高いお金と時間をかけてフロリダまで行くのに、ハリケーンの
心配をするのはもったいないです。
オンシーズンのカリブ海は、各船会社の大型船が勢揃いで。どの港も
圧巻です。いろんな船の写真撮りまくれます。
カリブ海は海の美しさ、明るい雰囲気でリゾート気分が味わえワクワク
します。

クルーズの場合は最低でも数か月前には予約するのでハリケーンの予測は難しいと思います。最初にカリブ海クルーズを予約するときに参考にしたのはマイアミやカリブ海の島のハリケーンシーズンやベストシーズンをチェックしたことです。
特に8月～11月は避けたほうがいいと書いてありました。
とはいえ、夏の休暇はどうしてもハリケーンシーズンと重なってしまうのは仕方ないことで、8月下旬出船で乗りましたがギリギリハリケーンを避けて予定通りの旅と飛行機も飛びましたが、私が下船した翌日にハリケーンが到来したので最後は運ですね。
夏秋の沖縄旅行と似ていてどうしても避けたいならハリケーンシーズンは避けるのが一番ではないでしょうか。

直前に予約するのであれば、ネットの天気予報のサイトを見れば十分だと思いますが、ハリケーンは突然発生するので、完全に回避は難しいと思います。
できることは、なるべくハリケーンのないシーズン11月から5月までに行くことにあると思います。（ただし、バミューダなどは、そのシーズンでは泳ぐには少し水が冷たいです。私には、無理です）