英検を受けたことがなくて、質問者様の　英語力がちょっとわからないのですが、私は1回目にJTBで　ダイヤモンドプリンセスにのったとき以来、普段はほとんど、海外のサイトを使っています。
日本でもあちこちで　うられていますが、海外サイトは　非常に割引率が良く
港湾税とかもとられません。回数クルーズを楽しみたいので　英語でのやり取りも頑張ってします。おもに、Vacations to go と　cruise１auの2社をつかっています。
最初のほうは　初めてのクルーズで知り合ったヘビーユーザーのカナダ人の方に教えてもらったお勧めサイトだったからと、2つ目はVaationsのほうが　プリンセスなどいくつかカナダ人とアメリカ人にしか、売ってもらえないものがありましたので探したものです。
海外サイトの問題は　最近はいくらか余剰金100＄位をのせて　売ってもらえるようになりましたが、　アメリカなり、カナダなりの国民にしか売っておりませんという場合があることです。
この場合、住所があればよいということもあるらしく、家族などが在住している場合は　その住所で　予約ができます。
2つ目のcruise１も　イギリスの会社ですが　オーストラリアにも支部があって、うちでは　娘が在住しておりまして　その住所を使ってプリンセスクルーズなどを予約しています。
とりあえず、　あたらしい会社に　頼むときは　日本人だが　予約させてくれるかどうか、メイルで問い合わせると返事をくれるところもあって、そういうところはちゃんとしているとおもっています。
でも、どちらにしても、ある程度の英語力がないとけっこうつらいかもしれません。
ですが、此方の2社は　今のところ、何の不都合もありません。
フライ＆クルーズで個人でいきますと、　海外での空港からの移動が　心配ですが、私たちは　こちらの会社で　船の送迎を頼んで　ちゃんと空港で　迎えてもらえて、船まで届けてもらえました。
英語の通じそうにないヨーロッパや、タクシーが信用ならないところなど安心できると思います。
帰りももちろん、空港まで送迎がたのめて、しかも、観光つきや　ホテルまでとかいろいろ選べることが多いです。
PCとメイルを駆使して　わからないことはなんどもきくこともできますし、いざとなったら、電話で話したこともあります。
あちらもこちらがネイティブに英語を話さないことを理解してくれますので　しっかりきいてくれます。
船の中でも、この2社は　とても話がつうじていて、　次のクルーズをもし、乗船中に予約しても、此方の会社を使って乗っておくと、此方に戻してくれて連絡は　エージェントからしてきてくれます。
電話は究極ですが、メイルだけでも使えると　確実にクルーズに行ける回数が増えると私はおもいます。
ですが、　日本発着の場合などの港などの情報は　もっていないこともあるので　自分でいろいろ、調べる必要はあります。
私のブログに苦労話もありますので、ご参考になればとも思います。
支払いは　クレジットカードが必要です。

個人手配の海外クルーズに挑戦する場合、クルーズの手配をクルーズ会社の代理店を含む日本の会社でするか、インターネット等で海外の会社とするかで全く異なってくると思います。

まず、日本の会社を使った場合は一般的な個人手配の海外旅行とほぼ同じですから、乗船場所を自分で探したり、乗船手続きを自分たちでやる手間をいとわない旅慣れた方ならまず問題ないでしょう。

一方、海外の会社を使う場合はそれなりの覚悟が必要です。

たった１回ですが、私どもの場合は、アメリカの会社にインターネットで申し込みました。

申し込み自体は、当然、英語だけながら辞書を引きつつ何とかなった上、料金も１割程安く、日本の会社経由ではほぼ不可能な部屋指定まででき、予約金の受取りメールを受け取ったところで正直なところ楽勝ムードでした。

ところが、残金を払う時期になって、突然「メールでなく至急電話を入れろ、電話が無い場合はキャンセルになる」という通知が来てビックリ！

幸い海外勤務から帰国したばかりの甥がいたので電話をしてもらい用件が分かりましたが、甥がいなかったらキャンセルになっていたでしょう。

用件は、アメリカの税制が変わり料金が若干上がるけど承諾するか否か、ということだったそうですが、帰国子女でもあり英語には強い甥もその意味を理解するまで大分苦労したようで、「担当者の方言が強くて最初は何を言っているのか聞き取れなかった」とぼやいていました。

ま、このような事は滅多に無いでしょうが、海外の会社でクルーズを予約する場合は、割安にはなるもののそれなりのリスクが有ると思っていた方が良いと思います。

私も５０代後半で、来る６０代のリタイヤ人生でクルーズに没頭しようと思っているものです。

購入時期

一番は早めに旅行日程を決めて、航空券を抑えることだと思います。私は最近大体1年前の航空券発売開始直後に抑えられるように、1年２〜３ヶ月前から会う日程を探し始めています。

航空会社

プレエコを使われるとのこと。航空会社が限られてきますが、Google Flightで各社の料金を比較し、どの航空会社にするか狙いを定めます。欧州クルーズに乗る時は、航空会社をいろいろ試してみました。最近はあまり悪いところはありません。安い・早いを考えるとアエロフロートロシアはお買い得です。エミレーツ、エティハド（カタール、トルコも？）も日本出発が夜中で悪く無いのですが、プレエコがありません。ただしタイミングが悪くなければビジネスでも安くなったりします。Google Flightは値段の変化を追いかけることもできますので、ダミーでも良いから通常の動きを調べておくと良いかもしれません。中国系も安いのですが、こちらはサービスがイマイチかもしれません。ただAir Chinaは悪くは無いです。それ以外はキャセイも便利です。欧州系はやはり値段は高くなります。何れにしても、航空券を底値で抑えることが大きいと思います。

クルーズ単体

クルーズは、アメリカのサイト、イリギスのサイトで抑えるのが一番だと思います。英検２級をお持ちならアメリカ系の例えばVacationsToGo（VTG）は問題なしに対応可能と思います。私のブログを見ていただければ、今年のGW、昨年のGWでVTGを使った経緯を載せています。これも値段が振れますので、飛行機より早くに見始めて、飛行機を抑えたら本気でボトムを狙いにいくのが正解だと思います。毎日値段が変わる場合もあります。

工程の選び方

工程を選ぶ際に、１回のクルーズではなく２回、３回くっつけてしまう。例えば、マイアミ拠点にカリブ海の西と東、パナマ運が横断までつけてしまうなど、１拠点で複数回というパターンを取られる人も知り合いでいます。相対的に航空運賃の比率が下がります。あとは、リポジションニングを好んで選ぶことも安く上げるコツだと思います。リポジショニングの難点は、航空券をうまく探せるか否か。

実体験を通してのトラブル回避

一番注意は、前泊を入れておくこと。特に欧州など乗り継ぎフライトがある場合は必須です。アラスカやロスなど直航便でも、半日遅れても問題なしに乗れるか、最悪は次の港で乗れる工程を組むべきだと思います。あとは、日程通り戻れない場合の対処がつくこと。今回のコロナウイルスのようなケースはまれだと思いますが、悪天候によるルート変更、遅延はかなりの頻度であると思われます。そうなった際にも問題が無い時期を選ばれることを強くオススメします。

質問様の英語力がどの程度かわかりませんが、直接海外の旅行社から
申し込む場合は、会話だけではなく英文の読解力も必要ですし、
何か質問やトラブルなどがあった場合はスカイプ等で直接旅行会社に電話
をして、説明を理解する英会話力も必要になる場合もあります。
結構ハードルが高いです。
日本の旅行社で、ツアーではなくクルーズだけを申し込み、
あとは自由行動の方が安心ではないでしょうか？
予約後、旅行会社からのメールに添付されてくるたくさんのドキュメントを印刷するのも結構めんどくさいです。
空港から出航する港まではスムーズに行けても、着いてからの手続きも、国によっては英語力がないと不安な時があります。