実際に訪れてもっともガッカリした寄港地はどこですか？

カリブ海の島々

がっかりとは少し違いますが、カリブ海の島々は最初こそ
青い海が綺麗！
白い砂浜がステキ！！
カラフルな家が可愛い！！
と喜んでいましたが、2か所目、3か所目になるとどこも同じように見えてきてしまいます。

港周辺には免税店、タックスヘイブンの島ではジュエリーショップが並び、奥様方はお買い物に夢中。
「セントマーチンに行ったらダイヤモンドを買うの！安くてお薦めよ！」と言われたことも。

ビーチで飲むことが出来ないアメリカ人からすると、ビーチで日焼けしながらお酒を飲めるカリブの島々のビーチは天国のような場所なのだそう。

ダイビングとシュノーケリング以外の楽しみ方が見つけられなかった私にはちょっと残念な寄港地でした。
そんな時、新造船や巨大船だと船内で楽しむことができるので退屈することはないのかもしれません。

カリブ海クルーズで訪れたジャマイカがイマイチでした。 港からタクシーを使ったのですが、都度金額を交渉しなければならなく、（しかもそれが高い）更に最後にはチップも要求されました。

それまではヨーロッパクルーズしか経験しなかったので、大抵公共交通機関を使えたのですが、メーターのないタクシーを利用するのが初めてだったので困惑しました。適正価格がよくわからないのでモヤモヤ…

特に他の寄港地のコズメルは行く場所でタクシー料金固定で楽だったため余計に面倒に思えました。

ただ、港の前にあったカフェで飲んだブルーマウンテンコーヒーは本当に美味しかったので、全てが悪かったわけではありませんが。

寄港地での観光自体にガッカリしたわけではないので、ご質問の意図からはやや離れてしまうかもしれませんが、クルーズだからこそのガッカリもあるという、ご参考に…。
期待が大きかっただけに、入港時にものすごくガッカリした寄港地、第1位は、2014年にシーボーン・レジェンドで訪れた「サンクトペテルブルク」。第2位が、2016年にシーボーン・オデッセイで最終日に入港した「ベニス」。
サンクトペテルブルクでは、ネバ川を遡り、市の中心部、エルミタージュ美術館や大尉橋のすぐ近くに停泊する予定でした。深夜、美しい夜景や、跳ね橋のあがる様子を、船上から眺めるのがとても楽しみで、このクルーズのハイライト、とまで思っていました。ところが、直前に急な変更があったらしく、結局、中心部から徒歩30分以上かかる、殺風景な港に停泊となってしまいました。レジェンドは、1泊のみでしたが、2泊以上停泊する船が多く、そちらが優先されたか、と想像しました（アザマラと、シルバーシー2隻に敗北…）。
ベニスは、ジュデッカ運河を通り、サンマルコ広場を望む、入出港風景が有名です。入出港は、はじめてのコスタクルーズで体験済みのはずですが、残念ながら、あまり記憶になかったので、入港をとても楽しみにしていました。ところが、朝1番の入港を指定されてしまったとのことで、なんと朝4時…。まだ暗く、鐘楼などに明かりが灯っているのがぼんやり見えるくらいで、ほとんど何も見ることができませんでした。
本当の事情はわかりませんが、停泊場所や入港順は、船会社の力関係、港への経済的貢献度にもよるのかな、などと、いろいろ考えさせられてしまった出来事でした。

がっかりした寄港地はありませんが、ポートクラン (クァラルンプール )はクルーズターミナル周辺に何もないので、拍子抜けしました。 クァラルンプール まで行くには片道60kmくらいあるので、エクスカーションを予約するか、タクシーや電車しか手段がありません。

前にお答えの方と同じ体験は多くあります。 特に、ロイヤルカリビアンなどの大きな船、ダイヤモンドプリンセスくらいでも港の近くに停船できないことが多くありますので、　どこかに行くのに、シャトルが必要だったりします。 ロイヤルカリビアンのヴォイジャーオブザシーズでの台湾の基隆の行ったときはとても辺鄙な怪しげなところにとまって　、街までが大変でした。カジュアルシップはシャトルなども有料になるところが多いです。 日本の舞鶴も周りに何もなく、街まで歩かなくてはならず大変です。 その場所の普通の暮らしを見たければよいかもしれませんが。