私のこれまでの経験では、アップグレードされたのは、全て、ギャランティーキャビンというクラス（客室番号は決めず、ある一定のランク以上の客室を保証した予約クラス）を予約したときだけです。
ギャランティーは、例えばシーボーンだと、客室番号が、出発の１週間前、時には乗船当日まで、決まらない場合がありますが、そのクラスが一番、料金が安いです。客室番号を指定すると、最低ランクのキャビンでも、ギャランティーよりも料金は高くなります。6回全て、ギャランティーキャビンを予約し、いずれも最低ランクのキャビンよりも１～最高6ランク、アップグレードされました。
乗客にとっては、ぎりぎりまでどのキャビンになるかわからない代わりに、安い料金で乗船できるメリットがあり、船会社にとっては、安い料金でギャランティーキャビンを販売する代わりに、客室番号が確定していない客が多ければ、販売状況により、各ランクのキャビンの空きを調整しやすい、というメリットがあるのではないかと思います。
シーボーン以外では、ギャランティーで予約したことがあるのは、クリスタルだけで、このときも1ランクアップグレードされました。
その他、プリンセス、シルバーシー、リージェントは、はじめから、客室番号指定で予約したので、そのまま予約した部屋にアサインされました。
Cruisecriticという海外の口コミサイトでは、客室番号を決めて予約してあったが、船会社から直接、上級スイートにアップグレードのオファーが来て承諾した、との書き込みを見たことがありますが、相当のリピーターの方のようでしたし、そう滅多にあることではなさそうに思います。

様々な理由があり一概には言えませんが、やたら混んでいるか、かなり空いているか　そんな時が多いです。やたら混んでいる時には飛行機でも時々ある様に、オーバーブッキングで座席調整がつかず、エコノミークラスがビジネスクラスにクラスアップされ、全体調整をしますね、そんなケースに似ています。但し私ども送客側で頭が痛いのはグループで数組同じカテゴリーで申し込んでいるにも拘わらず、無連絡でアップグレードだから・・・と言った感覚なんでしょうが、一組だけがアップグレードで他の方々は据え置き・・なんてケースも良くあります。取扱い量が多い旅行会社ではいちいち連絡ができず、乗船後知らされて船内でもめているケースは良く見かけますね。私どもは必ず予めお客様にグループの中で1キャビンだけグレイドアップですが、宜しいか否か必ず聞く様にしています。今夏も良かれと思ってクルーズ会社はグレードアップしているとは思いますが、お客様は望んでいないと、基どうりにしてもらう為に相当時間を要した事もありました。健全なクルーズ業界発展の為にはきちんとした対応が求められますね。またやたら空いている時には「折角なので、良い条件キャビンに滞在してもらい、快適にお過ごし頂き、次へのステップに・・
なんて事もあります。私も添乗員で大抵はインサイドですが空ている時にはしばしばアップグレードで窓付き、バルコニー付きなんてラッキーな事もあります。地獄から天国に上がった気分です。勿論そんな時は俄然添乗はより頑張っていますし、次ぎへの船上予約も船会社への御礼として（勿論強引にはしませんが）頑張って入れますね。

初Cunardで幸運にもアップグレードになりました。

インサイドのIDランクで申し込み、チェックインをしたら海側（視界不良）に変更となっていました。
前日にVoyage Personaliserでチェックした時には間違いなく内側の部屋番号で指定した場所だったのに、チェックインした時にフロアが違うことに気づき驚きました。

Cunardによると部屋指定をしている人にはアップグレードを断る人も居るようで、断られなかった場合はその記録が残るので今後もアップグレードの可能性が高くなる、とのことでした。

今までギャランティキャビンでの予約経験は無いのですが、もの凄く混み合っているクルーズで同カテゴリ内でのアップグレードは経験がありましたが、初めての船会社でも可能性はあるのでご参考まで。