意味的にはその船社を代表する船舶と言うことになると思いますが…

昨今はフラッグシップを明確化している船社は減っていると思います。

明確化していない代表格はRCI系とcarnival、コスタ、プリンセスでしょうか…
プリンセスは以前はロイヤルプリンセスがそうだったんですが、ロイヤルプリンセスの代替わりとともにフラッグシップそのものを言わなくなりました。
carnival系でフラッグシップを明確にしてるのはキュナードとHALでしょうね。

後はハパグロイドのオイローパあたり…
NCLもMSCもフラッグシップは無いかな…(^^;)

新しい船がどんどん出てきて、それぞれに新機軸が盛り込まれてると、それを推しますからね…
最新の船こそが船社の代表(顔!?)っていうことなんだと思います。

チェーン展開している複数店舗を保有するブティック、レストランなどでも旗艦店　所謂フラッグショップとある様に、クルーズ会社も複数保有するとなるとその会社の肝いりのクルーズ船をフラッグシップとして扱う事があります。
以前日本でLEXSUSが販売されて直ぐにレクサスチャーターメンバーになり愛TOYOTAのお膝元なのでLUXSUS店舗にも旗艦店があり名古屋中区高岳店が小栗社長肝いりのLUXSUS店舗でしたのでLOUNGEなども他の店舗とは全く一線を画しており、良くLuxury船のお客様との商談で使ったものです。キュナードなどでも長らくQEⅡがクイーンメリー、クイーンヴィクトリアが出てきてもフラッグシップとして活躍しましたが、特に条件というよりそのクルーズ会社として如何に気合を入れてコンセプトから設計、造成そしてデビューさせたかだけではないでしょうか　最近は一つ設計図で同じ客船を２～5隻ほど造船するのでフラッグシップというのは少なくなってきている様な気もします。