ホーランドアメリカを予約する場合、契約代理店であるクルーズプラネットとオーバーシーズトラベルではなにか特典や料金などで違いがありますか？

昨年の経験からお答えできる範囲でお答えします。

【特典面】
クルーズプラネット(以下：クルプラ)では「有料レストラン1回招待」とかやっていたのですが、今回は無いみたいです。
クルプラはどこかのラウンジやバーで一杯御馳走してオリジナルパーティーを開いています。(１杯なので$10も行かないでしょうか)
クルプラの添乗員は大体オーバーシーズトラベル(以下：オーバーシーズ)から派遣されてくる日本人コーディネーターに問い合わせている辺り、オーバーシーズの方がその点は上かもしれません。
日本語の新聞等もオーバーシーズのコーディネーターが用意してくれるので、どこの旅行社からでも問題なさそうです。

【金額面】
基本情報としてHALは価格変動制(海外船は大抵そう)なので、価格変動制に対応したオーバーシーズの方が安くも高くも出来ます。

例えば4月14日横浜発着のウエステルダム(2019年2月7日時点)で比較すると…
※参考資料としてクルプラの該当ページとオーバーシーズの価格表(2月7日発表PDF形式)を貼っておきます
https://www.cruiseplanet.co.jp/asia/tg_hal_we_190414.html
http://www.cruise-ota.com/images/info/banner/FocusWeek.pdf

クルプラ
内側：238,000、海側視界不良：348,000、海側：348,000完売、ベランダ：358,000、シグネチャーＳ：768,000、ネプチューンＳ：1,038,000
(単位：ＪＰＹ)
上記+港湾税：US$300、政府関連税：US$200

オーバーシーズ
内側：$2,099、海側視界不良：$2,649、海側：N/A、ベランダ：$2,869、シグネチャーＳ：N/A、ネプチューンＳ：N/A
(単位：ＵＳＤ)
上記＋ＴＡＸ：$200.00

※共に船上清算で掛かるチップ、国際観光旅客税は割愛

例えばベランダを2人1室で取るとなると(ＵＳＤは2/8のVisaレートでBank fee1.63%、$1＝￥111.89とする)…

クルプラ＝(￥358,000＋($300+$200)×111.89)×2名
Total＝￥827,890

オーバーシーズ＝($2,869＋$200)×111.89×2名
Total＝￥686,780(端数切り捨て)

この様に同じ部屋でも14万近く変わってきますが、タイミングが違うと条件が異なってくるので、しっかり問い合わせて納得のいく金額で乗船頂ければと思います。