初めてのクルーズ旅行を個人で手配するのは難しいですか？海外旅行自体は個人手配で数回行っていますが、クルーズは勝手が違うので迷っています。

FITで海外旅行を普通に手配できるのであれば、クルーズも何も問題はないと思います。空港が港になるだけですよ。

ただひとつ問題なのは、港へのアクセスでしょう。
日本から手配する場合、空港から港までをどう移動するかがポイントになります。
移動が楽な港と、そうではない港が間違いなく存在するので。
港毎に難易度(!?)が違います。

最近は乗船レポートなども増えてますから。
ネットでまずは検索される事をお薦めします。