皆さんの体験記を読んでいて、クルーズ船内でお誕生日をケーキや歌で祝ってもらっている方が多くいらっしゃるようですが、これはどのタイミングで誰にお願いすればいいのですか？また、ケーキは無料ですか？

これまで4回誕生日を船上で迎えてますが、代理店に頼んで登録してもらったのは今回のみで、いつもは何もしていません。
デザートにちょっと飾りが増える程度とウェイターのバースデーソングは無料のサービスです。

初めての時は何も知らなかったので本物のサプライズ！でした。
たまたまテーブルメイトが全く同じ誕生日で、ご主人からお花のプレゼントを頂きこれもまた驚きでした。
お花とともに

ホーランドアメリカでも特に何も登録していませんが、誕生日当日のデザートにはプレートが乗って登場し、インドネシア語のバースデーソングで祝って貰いました。
HALのチョコレートケーキ

ロイヤルカリビアンの予約管理ページでは登録は出来ませんが、有料のバースデーサービス（アニバーサリー等もあり）は申し込み可能です。
申し込んだ代理店か船会社に直接スペシャルオケージョンを登録することもできます。
プリンセスクルーズの予約管理画面でも登録が可能でした。

スペシャリティレストランランチでのバースデーチーズケーキ

事前にリクエストを出すとクルーズ社からバースデーカードが部屋に届きます。

乗船後にサーバーにアニバーサリーをやって欲しいとお願いすれば夕食後に本人にはサプライズで無料のケーキとバースデーソングを歌ってくれます。 もちろん有料のホールケーキもありますが通常のデザートを持ってきたあとになるのでホールケーキに拘らなければ無料でいいと思います。

ディズニークルーズでは、アニバーサリーとバースデーとハネムーンと卒業記念の缶バッジがあるのでそのタイミングで貰えます。 缶バッジをつけているとキャラクター、キャスト、ゲストからもおめでとう😉とお祝いされます。

先にお答えになられている方々の仰る通りなので、私は日本船での方法をお答えします。

日本船では乗船前に参加伺いの書類がある旅行社は記載欄があるので、初めて乗る船ではその際に書いておくと確実です。 (アニバーサリー・バースデー)
私の場合はバースデーで2度目以降は特に何もしなくても自動的に祝ってくれます。2回目以降はバースデーの場合は登録情報から航海時に被っていれば自動的だと思いますが、アニバーサリーの場合は記載をした方が良いと思います。
参加伺いがない場合はフロントで直接数日前に言っておくだけで大丈夫とのことです。

当日の昼までにバースデー(アニバーサリー)カードが届き、ダイニングに入口でそれを渡すだけ。 内容はバースデー(アニバーサリー)カード、ケーキとバースデー(アニバーサリー)ソング、船長又はGMと記念写真を撮って後日部屋に届けてくれます。
勿論、全て無料です。