すでに回答された皆様も書いておられますが回数を重ねるごとに満足度が上がるかというと、下がってはいないけどそうでも無いというのが結論です。
その理由ですが、クルーズの目的によって満足度が違うからです。
例えば、初めの頃は、船に乗船することが自体が大きな楽しみだったので2泊3日程度のショートクルーズでも、食事が少々不味くても、スタッフが少々偉そうでも十分満足できました。
しかし、何度か乗ってくるとスタッフの対応や食事の質等をついつい比較してしまい満足度が下がることがあります。
その一方、「勝手知ったる他人の我家」となるのでリラックスもできますし、寄港地が自分にとって初めての地の場合、船への不満が有っても寄港地観光に満足すると気持ちが和らいで、満足度が上がったりします。
要は、回数よりもそのクルーズに求めたものが自分の期待に合っていたか否かで満足度が大きく変わるという事ではないでしょうか。
なお、ちょっと贅沢ですが、私が、最近、クルーズに不満を感じているのは寄港地での停泊時間の短さです。
例外もありますが、多くの場合、船は朝に着いて夕方には出港ですから停泊時間はせいぜい8時間前後です。
これでは小さな街ならともかく、ちょっとした都市ですと有名な観光名所を駆け足で巡るだけで最終帰船時間になります。
まして、ちょっと遠い観光地に行ったりすると、船が街まで徒歩圏内に着岸していてもその街を全く歩かずに帰船となって欲求不満が募り、やっぱりクルーズでは駄目だ、と生意気にも思ったりしますね(^_^)